JURNAL KIMIA ORGANIK 2: "PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)"

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN)

           

Disusun Oleh :

ANIS NABILA (RSA1C117014)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                  Judul : Pembuatan Asam Asetil Salisilat (ASPIRIN)

II.               Tujuan :

1.     Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam anhidrat

2.     Dapat memahami cara pembuatan asam asetil salisilat dari bahan baku asam salisilat dan asam asetat anhidrat

III.           Landasan Teori

Asam salisilat merupakan Kristal yang mempunyai bobot molekul sebesar 138,123 g/molndengan titik leleh nya 156oC . asam salisilat ini mudah larut dalam keadaan dingin dan dapat melarutkan dalam keadaan panas. biasanya Asam salisilat digunakan sebagai obat-obatan dan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin (Kristian 2007)

Asam karboksilat secara biologis maupun komersial sangat penting , asam karboksilat termasuk kedalam spirin dimana gugusakrboksilnya bersifat polar dan tak terintangi maka reaksi tidak mempengaruhi oleh sisa molekul gugus karbonil dalam aspirin (Fessenden,1886)

Asam mineral yang kuat sangat mempercepat reaksi dan sering tidak adapemanasan eksternal, dan substanti tertentu juga dipakai sebagai katalis dimana yang paling umum menyatu yaitu natrium asetat dan piridin(amina tersier). Gugus hidroksil fenol yang tidak terpasang jauh lebih cepat dengan anhidra asetat daripada gugus hidroksil dari air dengan fenolyang akan bersaing. Bila aspirin ini tertelan masuk kedalam perut sebagaian besar tidak berubah dimana akan dihidrolisis dalam saluran usus membebaskan bahan aktif, asam salisilat .kita akanmemanaskan campuran asam salisilat dan anhidra asetat dengan asam sulfat sebagai katalis. Karena aspirin tidak larut dalam air , dapat diisolasi dengan penambahan air dingin kedalam campuran reaksi yang diikuti dengan filtrasi gravitasi (Irwandi,2014)

Asam salisilat merupakan senyawa bifungsional,  dengan gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi karboksil.  Asam salisilat ini dapat digunakan sebagai fenol dan juga sebagai asam benzena.  Baik sebagai asam maupun fenol,  asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi.  Bila direaksikan dengan anhidrida akan menghasilkan asam asetil salisilat. Apabila asam salisilat direaksikan dengan metanol juga akan mengalami reaksi esterifikasi yang menghasilkan ester mitil salisilat atau minyak gandapura (penuntun kimia organik 2,2015)

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

·        Erlenmeyer 100ml

·        Batang pengaduk

·        Gelas kimia 500ml

·        Pipet tetes

·        Corong Buchner

·        Plat TLC

b.     Bahan

·        Asam Salisilat kering 2,5 gram

·        Anhidrat asetat 4ml

·        Asam sulfat pekat 2 tetes

·        Etanol-air 50%

·        FeCl3

V.               Prosedur Kerja

1.     Dimasukkan 2,5gr asamsalisilat ,4mlanhidrida asamasetat dan 2 tetes H2SO4 pekat pada labu erlenmeyer 

2.     Diaduk,dan kemudian panaskan padapenangan air dengan suhu 50-60oC selama 15 menit 

3.     Ditambahkan 50ml air dan dinginkan dalam ice bath. Kemudian saring Kristal yang terbentuk dan cuci dengan air dingin 

4.     Rekristalisasi: masukkan produk aspirin yang terbentuk dalam Erlenmeyer , ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan panaskan Erlenmeyer diatas hot plate sampai Kristal melarut 

5.     Jika tidaksemua kristalmelarut, ditambahkan sedikit etanol-air 50% dan tambahkan terus sampai kristaltepat larut 

6.     Jika tetap masih ada residu ,saring larutan dalam keadaan panas menggunkan kertas saring  

7.     Dinginkan filtrate, bila mulai terbentuk Kristal masukkan Erlenmeyer kedalam ice bath selama 15 menit 

8.     Disaring Kristal yang terbentuk menggunakan pmpa isap, cuci dengan air dingin dan biarkan Kristal mongering 

9.     Ditimbang produk yang telah kering , hitunglah % hasilnya dan perlihatkan pada dosen pembimbing

Tentukan kemurniannya dengan TLC  

1)    Larutkan sedikit produk aspirin yang dihasilkan pada langkah 8 dengan menggunakan etanol-air 50% 

2)    Pada plat TLC yang telah disiapkan, totolkan produk aspirin yang telah dilarutkan tersebut pada garis batas (sebelah kanan) dan totolkan standar asam salisilat yang telah disediakan (sebelah kiri)  

3)    Tuangkan 5 ml eluen (alcohol 95%) kedalam beker gelas 100ml, letakkan plat TLC tersebut (dalam posisi berdiri) kedalamnya dan tutup dengan aluminuim foil 

4)    Hentikan proses elusi bila jarak eluen mencapai batas garis atas ujung plat TLC 

5)    Keringkan plat TLC tersebut dan serahkan ke dosen pembimbing dan identifikasi dengan menggunakan larutan FeCl3 

6)    Gambar dengan menggunakan pensil untukspot/noda yang didapat dan tentukan harga Rf-nya

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/_BEY55hv8bc

PERMASALAHAN :              

1.     Pada saat semua bahan dimasukkan kedalam plat , kemudian terakhir dimasukkan FeCl3. Apa yang terjadi pada larutan tersebut dan apa kegunaan FeCl3 dalam praktikum ini ?

2.     Pada video diatas , saat asam salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat terjadinya reaksi esterifikasi. Mengapa bisa terjadi reaksi esterifikasi ?

3.     Mengapa pada proses pembentukan asam salisilat (aspirin)ini harus dalam keadaan bebas air ?