Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

REAKSI S_N2

S_N2 merupakan reaksi satu tahap, bimolekular (reaksi tingkat dua)

Nukleofil mendekati elektrofil pada sepanjang garis ikatan gugus-pergi elektrofil, dipol yang terbentuk oleh terlepasnya gugus elektronegatif itu menjadikan ikatan karbon mengandung muatan δ⁺ . Nukleofil menyerang saat terlepasnnya gugus-pergi. Tindakan ini berkaitan dengan keadaan transisi(trasition state,TS).

A.Mekanisme Reaksi S_N2

Hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat : OH^-, CN^-, CH₃O dan serangan ini dilakukan dibelakang .

Mekanisme S_N2 ialah proses satu-langkah,dinyatakan dengan persamaan berikut :

Nukleofil menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L (ingat,ada cuping “cuping” yang kecil pada orbital ikatan hybrid sp³ . pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofil dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon dengan sepasang electron bebasnya, nukleofil memasok sepasang electron lain pada atomkarbon.

Angka 2 digunakan untuk menjelaskan mekanisme ini karena reaksi ini bimolekuler. Artinya, dua molekul, yaitu nukleofil dan substrat, yang terlibat dalam langkah kunci (hanya satu langkah) dalam mekanisme reaksi ini.

Bagaimana kita mengenali apakah suatu nukleofil dan substrat bereaksi melalui mekanisme S_N2? Ada beberapa petunjuk yang dapat membantu .

1.     Laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofil maupun substrat. Reaksi ion hidroksida dengan etil bromide(Persamaa 6.1) Merupakan contoh reaksi S_N2 .jika kita lipat dua kan konsentrasi nukleofil (HO^-), maka reaksi berlangsung dua jadi lebih cepat. Hal yang sama terjadi jika kita lipat dua kan konsentrasi

etil bromide. Akan kita lihat sebentar lagi bahwa perilaku laju ini tidak teramati pada mekanisme S_N1.

2.     Setiap penggantian melalui S_N2 selalu mengakibatkan inversi konfigurasi.contoh-nya, jika kita mengolah ( R )-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, kita memperoleh ( S )-2-butanol.

3.     Reaksi akan paling cepat bila gugus alkil pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat bila berupa tersier. Alkilhalida sekunder bereaksi dengan laju pertengahan. Alasan mengenai urutan reaktivitas ini agak jelas jika kita ingat akan mekanisme S_N2. Bagian belakang karbon tempat terjadinya penggantian lebih sesak jika lebih banyak gugus alkil melekat padanya, sehingga laju reaksinya lambat.

B. Stereokimia  reaksi S_N2

Dalam reaksi SN2 ntara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromide:

Reaksi SN2 keseluruhan :

Bila suatu nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada sebuah halogen, dua peristiwa terjadi sekaligus.

ü  Suatu ikatan baru mulai terbentuk

ü  Ikatan C-X mulai patah.

Proses ini disebut proses setahap atau proses serempak (concreted). Jika kedua energy potensial spesi yang bertabrakan cukup tinggi,tercapai suatu titik dimana, dilihat dari segi energy,pembentukan ikatan baru dan pematahan ikan C-X lama dimudahkan.

PERMASALAHAN:

1)     Kenapa dalam reaksi kimia S_N2 ini molekul-molekul harus saling bertabrakan terlebih dahulu agar terjadi nya suatu reaksi?

2)     Coba saudara/saudari jelaskan dalam reaksi S_N2 , kenapa pada alkil halide primer dan sekunder nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat  bukan nukleofil lemah dan berikan perbedaan antara nukleofil lemah dan nukleofil kuat tersebut?

3)     Dalam suatu laju reaksi S_N2 menambah konsentrasi pereaksi yang mengalami reaksi S_N2 akan menambah laju terbentuknya produk ,kenapa hal itu bisa terjadi ?

SUMBER:

Fessenden RJ and JS. Fessenden,1986.Kimia Organik,Jilid 1 Edisi Ketiga.Terjemahan A.H.Pudjatmaka.Jakarta:Erlangga.

Hart Craine.H, Kimia Organik.Suatu Kuliah Singkat.Edisi Kesebelas.

Stephen Bresnick,M.D, 2003.Intisari Kimia Organik.Terjemahan Drs.Hadian Kotong.J.Jakarta:Hipokrates.