Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II : Reaksi E2


Reaksi E2

Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat,  seperti OH- dan OR-dan temperatur tinggi.  Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ OH-atau Na+OCH2CH3-dalam etanol.


Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serempak yang terjadi pada satu tahap,  sama seperti reaksi SN2


1)      Basa membentuk ikatan dengan hidrogen
2)      Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi
3)      Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Suatu keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :


Dalam reaksi E2 , alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat (bila diolah dengan satu basa,  alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi sehingga sedikit alkena terbentuk).


A.      Mekanisme E2
Mekanisme E2 adalah proses 1 tahap dimana nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen)  dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi.  Pada waktu yang bersamaan,  guhus pergi terlepas dan ikatan rangkap 2 terbentuk.



Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi.  Alasanya ialah posisi orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan pi baru.

B.      Stereokimia suatu reaksi E2
Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin,  atau anti.  Karena inilah eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.




Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi ialah peletakan-anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan stereokimia alkena sebagai produk.


Permasalahan :
1.       Pada reaksi E2 , kenapa alkil halida tersier bereaksi lebih capat dibandingkan dg alkil halida primer?
2.       Kenapa pada reaksi E2 , menggunakan basa kuat ?



Sumber :

Fessenden RJ and JS. Fessenden,1986.kimia organik,jilid 1edisi ketiga.terjemahan A.HPudjamatka.jakarta:erlangga
Firdaus,M.S.2016.Alkil Halida.Jurusan Kimia FMIPA Unhas : Makassar





Komentar

  1. Tiurma Revina Silaban16 Februari 2019 pukul 06.25

    Terimakasih artikel anda sangat membantu
    Dini saya akan mencoba menjawab pertanhaan saudara yaitu mengapa pada reaksi E2 mengunakan basa kuat? Karena biasanya basa yang digunakan harus cukup kuat dan bahkan harus kuat supaya dapat melepas hidrogen yang kurang asam, apabila digunakan basa yang lemah, kemungkinan besar tidak dapat melepas hidrogen yang kurang asam pada reaksi tersebut.
    Semoga dapat membantu, terimakasih

    BalasHapus
  2. Murni Maria Simanjuntak25 Mei 2019 pukul 05.03

    Assalamualaikum Warahmatullahi wabarakatuh. Baik saya Murni Maria Simanjuntak Nim (RSA1C117009) akan menjawab pertanyaan nmr 1.
    Jawabannya yaitu
    Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. Karena inilah eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

REAKSI S N 2 S N 2 merupakan reaksi satu tahap, bimolekular (reaksi tingkat dua) Nukleofil mendekati elektrofil pada sepanjang garis ikatan gugus-pergi elektrofil, dipol yang terbentuk oleh terlepasnya gugus elektronegatif itu menjadikan ikatan karbon mengandung muatan δ + . Nukleofil menyerang saat terlepasnnya gugus-pergi. Tindakan ini berkaitan dengan keadaan transisi( trasition state ,TS). A.Mekanisme Reaksi S N 2 Hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat : OH - , CN - , CH 3 O dan serangan ini dilakukan dibelakang . Mekanisme S N 2 ialah proses satu-langkah,dinyatakan dengan persamaan berikut : Nukleofil menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L (ingat,ada cuping “cuping” yang kecil pada orbital ikatan hybrid sp 3 . pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofil dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon d engan sepasang electron bebasnya , nukleofil memasok sepasang ele
5 komentar
Baca selengkapnya

Laporan Kimia Organik 2 : "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT             Disusun Oleh : ANIS NABILA (RSA1C117014) DOSEN PENGAMPU : Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si. FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA UNIVERSITAS JAMBI 201 9 VII.     Data Pengamatan Perlakuan Hasil Pengamatan dimasukkan fenol ke dalam labu dasar bulat, lalu ditambahkan Asam sulfat pekat (H 2 SO 4 ), lalu di kocok. Apabila campuran senyawa tersebut menimbulkan panas maka tidak perlu dilakukan pemanasan Ketika labu dasar bulat yang berisi campuran fenol dan Asam sulfat pekat (H 2 SO 4 ) disentuh, labu tersebut terasa panas. Selanjutnya, labu didinginkan dalam ember berisi es dan didiamkan beberapa menit. Karena campuran fenol dan asam sulfat tersebut bereaksi menghasilkan panas, maka tidak di perlukan proses pemanasan. Labu yang berisi campuran tadi tambahkan Asa
3 komentar
Baca selengkapnya

Laporan Praktikum Kimia Organik 2 : " Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN) Disusun Oleh : ANIS NABILA (RSA1C117014) DOSEN PENGAMPU : Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si. FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA UNIVERSITAS JAMBI 201 9 VII.      Data Pengamatan Perlakuan Hasil Pengamatan Dimasukkan asamsalisilat dan asam asetat kemudian ditetesi H 2 SO 4 pekat pada labu Erlenmeyer , dan diaduk sambil dipanaskan pada penangas air suhu 50-60 oC selama 15 menit Larutan berwarna bening Didinginkan dan ditambah 50ml air sambil diaduk kemudian saring Kristal yang sudah terbentuk Terbentuk kristal putih Rekristalisasi :dimasukkan Kristal yang tebentuk ekdalam labu Erlenmeyer ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan kembali Kristal melarut Disaring larutan dalam keadan panas menggunakan kertas saring,dan didinginkan dalam es batu Te
3 komentar
Baca selengkapnya