KIMIA ORGANIK II : Reaksi E2

Reaksi E2

Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat,  seperti OH- dan OR-dan temperatur tinggi.  Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ OH-atau Na+OCH2CH3-dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serempak yang terjadi pada satu tahap,  sama seperti reaksi SN2

1)      Basa membentuk ikatan dengan hidrogen

2)      Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi

3)      Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Suatu keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah :

Dalam reaksi E2 , alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat (bila diolah dengan satu basa,  alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi sehingga sedikit alkena terbentuk).

A.      Mekanisme E2

Mekanisme E2 adalah proses 1 tahap dimana nukleofil bertindak sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen)  dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon pembawa gugus pergi.  Pada waktu yang bersamaan,  guhus pergi terlepas dan ikatan rangkap 2 terbentuk.

Konfigurasi yang terbaik untuk reaksi E2 adalah konfigurasi dimana hidrogen yang akan tereliminasi dalam posisi anti dengan gugus pergi.  Alasanya ialah posisi orbital ikatan C-H dan C-X tersusun sempurna yang memudahkan pertumpangtindihan orbital dalam pembentukan ikatan pi baru.

B.      Stereokimia suatu reaksi E2

Dalam keadaan transisi suatu eliminasi E2, basa yang menyerang dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin,  atau anti.  Karena inilah eliminasi E2 seringkali dirujuk sebagai anti-eliminasi.

Ciri yang menarik mengenai anti-eliminasi ialah peletakan-anti dari H dan Br yang akan dibuang menentukan stereokimia alkena sebagai produk.

Permasalahan :

1.       Pada reaksi E2 , kenapa alkil halida tersier bereaksi lebih capat dibandingkan dg alkil halida primer?

2.       Kenapa pada reaksi E2 , menggunakan basa kuat ?

Sumber :

Fessenden RJ and JS. Fessenden,1986.kimia organik,jilid 1edisi ketiga.terjemahan A.HPudjamatka.jakarta:erlangga

Firdaus,M.S.2016.Alkil Halida.Jurusan Kimia FMIPA Unhas : Makassar