Jurnal Praktikum Kimia Organik 2 "Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil ALkohol"

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2

PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM BENZOAT DAN BENZIL ALKOHOL

           

Disusun Oleh :

ANIS NABILA (RSA1C117014)

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si.

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

UNIVERSITAS JAMBI

2019

I.                  Judul : Pembuatan Senyawa Organik Asam Benzoat dan Benzil Alkohol

II.               Tujuan :

1.     Dapat memahami reaksi oksidasi dan reduksi aldehid yang tidak memiliki H alfa

2.     Dapat reaksi yang terjadi pada senyawa aldehid akibat penambahan basa kuat

3.     Dapat mempelajari cara pembuatan asam benzoate dan benzyl alcohol

III.           Landasan Teori

Asam benzoate merupakan senyawa organic yang berwujud padat, berwarna putih dan berbau menyengat dengan titik leleh 122-123 oC dan kristalnya berbentuk monoklin. Pada kehidupan kita sehari-hari banyak di pakai untuk bahan pengawet makanan dan bahan obat-obatan.benzil alcohol pada suhu kamar berwujud cair dan tidak berbau.

Ion karbon dapat dihasilkan dari reaksi senyawa aldehid yang memiliki H alfa dengan suatu basa kuat. Ion karbon yang terbentuk dapat bereaksi lebih lanjut dengan aldehid untuk membentuk senyawa beta –hidroksil aldehid.

Senyawa aldehid yang tidak mempunyai hydrogen alfa tak mengalami reaksi tersebut. Pada penambahan basa kuat senyawa ini akan terjadi reaksi reduksi yang menghasilkan senyawa alcohol dan garam karboksilat (Tim Kimia Organik 2,15).

Asam benzoate merupakan zat pengawet yang sering digunakan padasaos, tujuan menggunakan zat pengawet ini untukmencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama pada makanan yang telah dibukadari kemasannya. Asambenzoat juga disebut sebagai senyawa antmikroba. Jumlah maks asambenzoat yang bisa kita pakai adalah 1000 ppm atau 1 gr per kg bahan tersebut (day and underwood,1988)

Asam benzoate merupakan precursor yang penting dalam sintesis bahan kimialainya. Pembatas pemakaian asambenzoat ini agar tidakterjadi keracunan. Konsumsi yang berlebihan dari suatu asam benzoate dalam bahan makanan tidak dibolehkan karena jumlah zat pengawet yang masuk kedalam tubuh akan bertambah dengan seringnya mengkonsumsi. Asam benzoate memiliki senyawa ADI 5mg/kg berat badan. Asam benzoate berdasarkan fakta penelitian menunjukkan bahwa memiliki toksinitas yang sangat kecil baik terhadap manusia maupun hewan. Padamanusia, dosis toksiknya adalah 6 mg/kg berat badan melalui injeksi kulit tetapi untukpemasukan melalui mulut sebanyak 5 mg sampai 10 mg/hari dan selama beberapa hari itu asam benzoate dalam tubuh kita tidak memiliki efek negative atau merugikan kesehatan (Astawan,2015)

Asam hidroksibenzoat bisa terdapat sebagai isomer orto,meta, dan para. Dimana isomer ortomerupakan asam salisilat dan turunannya missal ester dari gugus karboksilnya ,natrium salisilat isomer para merupakan nipasol dan nipagin ,sedangkan isomer meta dan turunannya hamper tidak dipakai dalam farmasi (Sudjadi,2008)

Benzyl alcohol dapat direfluks dengan penambahan kalium permanganate (KMNO4) ataupun oksidator ainnya dalam air. Campuran ini disaring untuk memisahkan mangan oksida dari campuran, kemudian didinginkan pada suhu ruangan untuk mendapatkan asam benzoate. Benzyl alcohol dipisahkan dari asam benzoate dengan menggunakan metodepemisahan destilasi (Hart,2003)

IV.           Alat dan Bahan

a.     Alat

·        Erlenmeyer 250ml

·        Pendingin air (kondesor)

·        Labu dasar datar 300ml

·        Labu destilasi

·        Corong pisah

·        Thermometer

b.     Bahan

·        27 gr KOH padat

·        20ml larutan Natrium bisulfat

·        5 gr MgSO4

·        29 ml benzaldehid

·        10ml larutan natrium karbonat 10%

·        75 ml asam klorida pekat

·        Es batu

·        120 ml eter

V.               Prosedur Kerja

1.     Dilarutkan 27 gr kalium hidroksida padat dalam 25 ml air dalam sebuah Erlenmeyer

2.     Dituangkanan larutan kalium kedalam labu dasar datar yang berisi 29 ml benzaldehid yang baru di destilasi

3.     Dikocok sampai terjadi emulsi dan diamkan selama 10jam dalam sebuah tempat tertutup

4.     Ditambahkan air kira-kira 110 ml air untuk melarutkan endapan kalium benzoate yang terjadi

5.     Dipindahkan larutan tadi kedalam corong pisah, kemudian ekstraksi tiga kali masing-masing dengan 30 ml eter

6.    Di kocok kuat-kuat dan diamkan sebentar hingga terjadi dua lapisan cairan yaitu larutan dalam eter dan lapisan larutan dalam air.

7.    Dipindahkan kedua lapisan tadi, kemudian dikerjakan tiap-tiap lapisan tadi melalui proses tertentu

8.    Dimasukkan kedalam labu destilasi ekstraksi larutan dalam eter (lapisan atas) untukmemisahkan eternya dengan jalan destilasi, sampai volumenya tinggal 300ml

9.    Di dinginkan sisa destilasi dan aduk beberapa kali masing-masing dengan menambahkan 5 ml larutan jenuh natrium bisulfit, untuk mengusir sisa benzaldehid yang masih ada

10. Dicuci dengan 10ml larutan natrium karbonat 10% , kemudian dikeringkan dengan menambahkan 5 gr anhidrida magnesium sulfat

11.  Disaring dan destilasinya langsung ditampung dalam labu destilasi

12.Didestilasi untuk memisahkan eter yang masih ada, dengan memanaskannya diatas penangas air

13.Diteruskan destilasi tersebut untuk mendapatkan destilasi benzaldehid pada temperature 200-206 oC pada  wajan yang bersih dan keing

14.Bila benzaldehid yang ditampung itu tidak pada temperature 200 oC, berarti belum murni dan perlu dimurnikan kembali dengan mendestilasi lagi destilasi tersebut

15. Bila destilasi ditampung mendekati titik didih benzaldehid, periksa kemurnian dengan dengan melihat indeks biasnya

16.Disimpan larutan dalam air(lapisan bawah) yaitu kalium benzoate kedalam satu campuran 75mlasam klorida pekat dalam 75 ml air sambil diaduk

17.Ditambahkan 100 gr es . terjadi endapan asam benzoate,

18.Disaring dan cuci dengan air kemudian uapkan untuk mendapatkan Kristal asam benzoate , diperiksa titik lelehnya

Adapun video yang terkait dalam praktikum kali ini yaitu :

https://youtu.be/b9cEfagdhSU

PERMASALAHAN :              

1.     Saat prosespenyaringan kembali melalui filter ke filtrate a akan ditambahkan natrium bisulfi. Apa fungsi dari natrium bisulfit ?

2.     Pada video diatas, saat toluene dioksidasi oleh permanganat untuk membentuk suatu asam benzoate mengapa terjadi deprotonasi ?

3.     Pada pembentukan asam benzoate dari toluene menggunakan pengoksidari berupa KMNO4, apakah bisa menggunakan pengoksidasi selain KMNO4,jelaskan ?