Langsung ke konten utama

Postingan

KIMIA ORGANIK II : Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi Bersaing SN2 dan E2  Sebelumnya kita sudah membahas reaksi SN1 dan E1 . Sekarang,  kita membahas materi SN2 dan E2 dimana pada suasana yang sama,  memakai pelarut polar dan basa kuat sehingga reaksi yang mengiringi arah mekanisme SN2 lebih mudah terjadi reaksi daripada E2 karena reaksinya kurang basa.  Semakin tinggi kebasaan suatu reaksi,  semakin besar kemungkinan eliminasi. Apabila nukleofil menabrak atom karbon yang melilit gugus pergi,  terbentuklah substitusi sedangkan nukleofil yang menabrak atom H- β terbentuklah eliminasi. Alkil halida dengan total alkil bersubstitusi pada karbon α memberikan perolehan utama reaksi eliminasi.  Dimana alkil halida tersier menyerahkan lebih banyak dibandingkan alkul halida primer Struktur basa dalam ion ter-butoksida mempengaruhi orientasi reaksi eliminasi : Dalam persaingan basa alkoksida dengan ketahanan yang sama, basa alkoksida tersier menyerahkan eliminasi yang banyak dibandingk...

Kimia Organik II : REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Reaksi Bersaing SN1 dan E1 Mekanisme SN1 dalam halida tersier,  tahap pertama mekanisme SN1 ini adalah tahap pembuatan ion,  dimana mekanisme inj berjalan dengan baik melalui pelarut polar seperti H2O. Tahap 2 yaitu pencampuran karbokation dengan nukleofil (H2O)  dan memperoleh produk awal pada alkohol berproton Tahap terakhir yaitu keluarnya H+ dari alkohol berproton suatu reaksi asam basa yang cepat pada pelarut Pada reaksi E1 tahap awalnya sama dengan SN1 , diamana tahap lambat ialah ionisasi dari suatu substrat yang melibatkan ion karbokation. Hal ini bisa saja terjadi seperti SN1 atau atom karbon berdampingan dengan ion karbonium memutuskan protonnya. Untuk grafik tingkat energi Apabila energi aktivitas maka reaksi akan lebih lambat dan produk yang diperoleh lebih sedikit karbokation mempengaruhi kecepatan bereaksi. Permasalahan : 1. Kenapa pada reaksi bersaing SN1 menggunakan basa lemah ? 2. Kenapa pada reaksi SN1 eliminasi t...
Reaksi E1 Selanjutnya kita akan membahas Eliminasi E1 , dimana karbokation merupakan zat yang tidak stabil dan mempunyai energi yang tinggi akan bereaksi lebih lanjut. Untuk mencapai suatu produk yang stabil karbokation akan bereaksi dengan nukleofil reaksi ini sama seperti SN1. Namun terdapat cara cepat karbokation untuk memberikan suatu proton kepada basa dalam suatu reaksi eliminasi,  dalam hal ini reaksi E1 ,menjadi sebuah alkena. Substitusi (SN1) : Eliminasi (E1) : Reaksi E1 sangat khas dengan tahap pertama yaitu ionisasi alkil halida.  Tahap ini merupakan tahap yang lamban, tahap nenetu laju,  dan reaksi keseluruhan.  Sama halnya dengan reaksi SN1, reaksi eliminasi E1 identik menonjolkan kinetika orde-pertama,  dengan laju reaksi berpacu pada konsentrasi alkil halida saja.  Karena mengikut sertakan satu pereaksi dalam keadaan transisi dari tahap menetapkan suatu laju. Reaksi eliminasi E1 yaitu unimolekul sama dengan reaksi SN1. Tahap ...

KIMIA ORGANIK II : Reaksi E2

Reaksi E2 Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan basa kuat,   seperti OH- dan OR-dan temperatur tinggi.   Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ OH-atau Na+OCH2CH3-dalam etanol. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara, melainkan berupa reaksi serempak yang terjadi pada satu tahap,   sama seperti reaksi SN2 1)       Basa membentuk ikatan dengan hidrogen 2)       Elektron-elektron C-H membentuk ikatan pi 3)       Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br Suatu keadaan transisi dalam reaksi satu tahap ini adalah : Dalam reaksi E2 , alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat (bila diolah dengan satu basa,   alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi sehingga sedikit alkena terbentuk). A. ...

KIMIA ORGANIK II : REAKSI SN1

Reaksi S N 1 Pada alkil halide tersier mengalami substitusi dengan suatu mekanisme yang berlainan, disebut reaksi SN1 (Substitusi, Nukelofilik, Unimolekuler). Dari hasil eksperimen yang diperoleh dalam reaksi SN1 ini cukup berbeda dengan reaksi SN2 yang dibahas sebelumnya. Secara khas,jika suatu enantiomer murni dari suatu alkil halida yang mengandung karbon C-X kiral mengalami reaksi SN1,maka diperoleh produk substitusi rasemik (bukan produk inversi pada reaksi SN2). Kita simpulkan,umumnya pengaruh konsentrasi nukleofil pada laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil (kontrasdengan reaksi SN2, dimana laju berbanding lurus dengan konsentrasi nukleofil). Hasil eksperimen ini dapat kita jelaskan dengan t-butil bromide dan air, sementara produk eliminasi diabaikan terlebih dahulu. A.Mekanisme S N 1 Mekanisme S N 1 merupakan proses 2 tahap, dimana pada tahap pertama , ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus. Gugus pergi terlepas membawa pasangan electron da...

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

REAKSI S N 2 S N 2 merupakan reaksi satu tahap, bimolekular (reaksi tingkat dua) Nukleofil mendekati elektrofil pada sepanjang garis ikatan gugus-pergi elektrofil, dipol yang terbentuk oleh terlepasnya gugus elektronegatif itu menjadikan ikatan karbon mengandung muatan δ + . Nukleofil menyerang saat terlepasnnya gugus-pergi. Tindakan ini berkaitan dengan keadaan transisi( trasition state ,TS). A.Mekanisme Reaksi S N 2 Hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat : OH - , CN - , CH 3 O dan serangan ini dilakukan dibelakang . Mekanisme S N 2 ialah proses satu-langkah,dinyatakan dengan persamaan berikut : Nukleofil menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L (ingat,ada cuping “cuping” yang kecil pada orbital ikatan hybrid sp 3 . pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofil dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon d engan sepasang electron bebasnya , nukleofil memasok sepasang ele...