Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II : Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi Bersaing SN2 dan E2 

Sebelumnya kita sudah membahas reaksi SN1 dan E1 . Sekarang,  kita membahas materi SN2 dan E2 dimana pada suasana yang sama,  memakai pelarut polar dan basa kuat sehingga reaksi yang mengiringi arah mekanisme SN2 lebih mudah terjadi reaksi daripada E2 karena reaksinya kurang basa.  Semakin tinggi kebasaan suatu reaksi,  semakin besar kemungkinan eliminasi.

Apabila nukleofil menabrak atom karbon yang melilit gugus pergi,  terbentuklah substitusi sedangkan nukleofil yang menabrak atom H- β terbentuklah eliminasi.


Alkil halida dengan total alkil bersubstitusi pada karbon α memberikan perolehan utama reaksi eliminasi.  Dimana alkil halida tersier menyerahkan lebih banyak dibandingkan alkul halida primer


Struktur basa dalam ion ter-butoksida mempengaruhi orientasi reaksi eliminasi :


Dalam persaingan basa alkoksida dengan ketahanan yang sama, basa alkoksida tersier menyerahkan eliminasi yang banyak dibandingkan basa alkoksida primer.

Untuk kenaikan laju reaksi eliminasi lebih tinggi karena reakai eliminasi mempunyai energi aktivitas yang lebih besar,  dan suhu tinggi biasanya lebih menghasilkan molekul untuk memperoleh keadaan transisi eliminasi.

Permasalahan :
1. Faktor apa saja yang akan mempengaruhi reaksi bersaing SN2 dan E2 ?
2. Apa saja yang menjadi penentu laju reaksi dalam reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini?
3. Kenapa pada reaksi bersaing ini jika temperatur semakin tinggi, maka banyak pula produk E2 yang dihasilkan?

Sumber :
Fessenden. J. Dan Fessenden, S.  1995. Kimia Organik. Terjemahan. Jakarta:Erlangga

Loudon, N. 2009.Kimia Organik Edisi 5. Colarodi:Roberts dan Company Brush, Paula


Komentar

  1. Habib Wijaya9 Maret 2019 pukul 07.14

    Assalamualaikum warahmatullahi wa barakatuh
    Saya Habib Wijaya dengan NIm RSA1C117007 akan menjawab permasalahan nomor 3
    Reaksi eliminasi E2 memerlukan energi aktivasi yang tinggi, jika dikaitkan antara temperatur dengan energi aktivasi, energi aktivasi yang tinggi sebagai syarat terjadinya reaksi eliminasi E2 diakibatkan oleh molekul yang saling bergesekan dan bertumbukan, semakin tinggi suhu maka akan berpengaruh terhadap semakin intensif nya gesekan dan tumbukan antar molekul yang akhirnya akan menaikkan energi aktivasi.
    Terimakasih, semoga bermanfaat.
    Wassalamu'alaikum warahmatullahi wa barakatuh

    BalasHapus
  2. Idkhom Kholid9 Maret 2019 pukul 19.15

    assalamu'alaikum.
    saya idkhom kholid akan mencoba menjawab pertanyaan no 1.
    faktor nya yaitu ada
    1. kebasaan dan kepolarizabilitas
    2. temperatur
    3. ukuran basa/nukleofilnya

    BalasHapus
  3. Ruangdiskusi9 Maret 2019 pukul 19.35

    Assalammuaalaikum wr.wb
    saya lamia amelia dg nim RSA1C117006 saya akan coba membantu meyelesaikan masalahmu no 2
    menurut saya yang menjadi penentu dalam laju reaksi pada mekanisme ini ada subtrat, nukleofil dan kebasaan dalam reaksi tersebut. misalnya substratnya bersifat sekunder dengan nukleofil baik dan basa lemah maka yang akan terjadi adalah reaksi SN2 sedangkan saat basa kuat yang terjadi adalah reaksi E2.
    semoga membantu

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

REAKSI S N 2 S N 2 merupakan reaksi satu tahap, bimolekular (reaksi tingkat dua) Nukleofil mendekati elektrofil pada sepanjang garis ikatan gugus-pergi elektrofil, dipol yang terbentuk oleh terlepasnya gugus elektronegatif itu menjadikan ikatan karbon mengandung muatan δ + . Nukleofil menyerang saat terlepasnnya gugus-pergi. Tindakan ini berkaitan dengan keadaan transisi( trasition state ,TS). A.Mekanisme Reaksi S N 2 Hanya terjadi pada alkil halide primer dan sekunder nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat : OH - , CN - , CH 3 O dan serangan ini dilakukan dibelakang . Mekanisme S N 2 ialah proses satu-langkah,dinyatakan dengan persamaan berikut : Nukleofil menyerang dari sisi belakang dari ikatan C-L (ingat,ada cuping “cuping” yang kecil pada orbital ikatan hybrid sp 3 . pada tahap tertentu (keadaan transisi), nukleofil dan gugus pergi keduanya terikat secara parsial pada karbon d engan sepasang electron bebasnya , nukleofil memasok sepasang ele
5 komentar
Baca selengkapnya

Laporan Kimia Organik 2 : "Pembuatan Senyawa Organik Asam Pikrat"

JURNAL LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 PEMBUATAN SENYAWA ORGANIK ASAM PIKRAT             Disusun Oleh : ANIS NABILA (RSA1C117014) DOSEN PENGAMPU : Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si. FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA UNIVERSITAS JAMBI 201 9 VII.     Data Pengamatan Perlakuan Hasil Pengamatan dimasukkan fenol ke dalam labu dasar bulat, lalu ditambahkan Asam sulfat pekat (H 2 SO 4 ), lalu di kocok. Apabila campuran senyawa tersebut menimbulkan panas maka tidak perlu dilakukan pemanasan Ketika labu dasar bulat yang berisi campuran fenol dan Asam sulfat pekat (H 2 SO 4 ) disentuh, labu tersebut terasa panas. Selanjutnya, labu didinginkan dalam ember berisi es dan didiamkan beberapa menit. Karena campuran fenol dan asam sulfat tersebut bereaksi menghasilkan panas, maka tidak di perlukan proses pemanasan. Labu yang berisi campuran tadi tambahkan Asa
3 komentar
Baca selengkapnya

Laporan Praktikum Kimia Organik 2 : " Pembuatan Asam Asetil Salisilat (Aspirin)

LAPORAN KIMIA ORGANIK 2 PEMBUATAN ASAM ASETIL SALISILAT (ASPIRIN) Disusun Oleh : ANIS NABILA (RSA1C117014) DOSEN PENGAMPU : Dr. Drs.SYAMSURIZAL,M.Si. FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA UNIVERSITAS JAMBI 201 9 VII.      Data Pengamatan Perlakuan Hasil Pengamatan Dimasukkan asamsalisilat dan asam asetat kemudian ditetesi H 2 SO 4 pekat pada labu Erlenmeyer , dan diaduk sambil dipanaskan pada penangas air suhu 50-60 oC selama 15 menit Larutan berwarna bening Didinginkan dan ditambah 50ml air sambil diaduk kemudian saring Kristal yang sudah terbentuk Terbentuk kristal putih Rekristalisasi :dimasukkan Kristal yang tebentuk ekdalam labu Erlenmeyer ditambahkan 5ml etanol-air 50% dan dipanaskan kembali Kristal melarut Disaring larutan dalam keadan panas menggunakan kertas saring,dan didinginkan dalam es batu Te
3 komentar
Baca selengkapnya